私生活では、浅丘ルリ子との同棲、美空ひばりとの結婚・離婚を経て、俳優の青山京子と結婚。青山は結婚後、芸能界を引退して小林を支え、2020年に亡くなった。
「がんが転移してつらい闘病生活だったけれど、最期は『幸せな人生だった』と言って旅立った。そう言ってもらえただけよかったと思う」
食事はウーバーイーツを大いに活用
妻亡きあと、食事はウーバーイーツを大いに活用しているという小林。最近は1日2食が基本で、昼12時ごろと夜9時ごろにとることが多い。
「ウーバーイーツのオーダーはパソコンで。画面でメニューがたくさん出てくるでしょ。肉、和食、洋食、イタリアンと、探すのが楽しくてね。1人前ずつ頼んだつもりが、同じものを重複して頼んじゃってて、テーブルの上がいっぱいになったことも。請求額も数万円になっていたからびっくりした（笑）」
昭和のスターらしいエピソードだ。また、ファンから牛肉やホルモン、フグなどが送られてきて、冷蔵庫にはいつも豪華な食材が入っている。
「頂いたら必ずお礼を伝え、新曲のCDをお送りしたりしています。盆暮れの挨拶などファンの方はもはや親戚のよう。長年、交流が続いているのは本当にありがたいです」
80代でステージに立ち続けるためには、健康管理も大切だ。
「声はボイストレーニングもしてないし、調子が悪いと感じたときにうがいをする程度。もともと丈夫なんだろうけど、サプリメントは40種類くらい飲んでいる。CMを見て『いいな』と思ったらすぐに買って、効かないと思ったらやめて。年間何十万円も使っている（笑）」
睡眠時間は決まっておらず、眠くなったらうたた寝をするような生活だという。
「YouTubeで大食い動画を見るのにハマって、夜中の3～4時まで見てから寝ることも。時間に縛られないマイペースな生活が自分には合っている」
