これまで、櫻井の女性関係が表に出ることは少なかった。

「’17年に『週刊ポスト』で当時、テレビ朝日のアナウンサーだった小川彩佳さんと、翌年に『週刊文春』でひと回り年下の女子大生との交際が報じられたのみ。彼は女性とふたりきりにならないよう注意し、常に警戒を怠らないんです。

　今回は海外とはいえ、無防備な姿が撮られたのはちょっと驚きですね」（ワイドショー関係者）

　彼の歴代のカノジョはアナウンサー、大学生、元テレビ局員と一見、バラバラのように見えるが、共通点がある。

「どの女性も、高学歴で美人なんです。小川アナは青山学院大学を卒業し、父親は慶應大学病院の医師。女子大生は上智大学でミスソフィアに輝き、ファッション誌の読者モデルとしても活躍しました。今回、交際が報じられた女性も元ミス慶應で、芸能界からスカウトがくるほどの美貌だったそうです」（同・ワイドショー関係者）

インタビューで答えていた「理想の女性」

　櫻井が交際相手に学歴を求めるのは、彼や家族が超ハイスペックだからなのかもしれない。

「幼稚舎から内部進学でも難関の経済学部に進学しました。父親は元総務事務次官で、今春には大手広告代理店の電通の代表取締役に就任することが決まっています。妹は成城大学を卒業後に日本テレビに入社。弟は慶應大学のラグビー部出身で、’17年から電通で働いていますよ」（同・ワイドショー関係者）

　エリート一家で育ったため、女性に求めるハードルが高くなるのもしかたがない。

「以前、バラエティー番組で女性に求める6か条を話していました。“人を立てる”“周りに流されない”“損得勘定で動かない”など、相手の性格にも求めるものが多いようです」（テレビ局関係者）