「圭くんが小学生のころの佳代さんは、ヨーロピアンなファッションが印象的で髪型にもこだわっていました。当時は“ドイツに行ってお菓子や料理の勉強をしたい”とか“カナダに住んだことがある”とか“NYに友人がいる”とか、海外志向が強い発言ばかりでした。
当時親しくしていた男性とは美術館でデートをしたり、10万円以上する絵画を買おうとしていたことも。あるときは、圭くんが表参道にある行きつけの美容院に行った後、近くにあるフランス発の高級冷凍食品店に親子で立ち寄って買い物を。ただ、佳代さんはお金が好きというよりは、海外への憧れや芸術的な分野に非常に強い関心があるのだと感じていました」（同・佳代さんの知人A）
昨年11月、文書を発表し改めて小室圭さんとの強い結婚の意思を示された眞子さま
そんな佳代さんの教育方針と元婚約者・竹田さん（仮名）の金銭的援助もあって、圭さんは『国際基督教大学』に見事、入学。卒業後は『三菱東京UFJ銀行（当時）』のエリートが集まる丸の内支社に入行。
その後、法律家の夢を抱いた圭さんは銀行を辞めて『一橋大学大学院』に入学し、経営法務を学ぶ傍ら、都内にある『奥野総合法律事務所』でパラリーガルとして勤務。
