また、これは芸人同士のカップルならではの問題だと思いますが、イワクラさんと伊藤さん、どちらの優勝を結婚のタイミングとするのかという問題もあります。イワクラさん（または伊藤さん）が先にM-1で優勝して結婚したとして、伊藤さん（またはイワクラさん）は後悔しないのか。理想を言えば、二人が同じタイミングで賞レースを獲れたら問題はありませんが、これはこれでかなり難しいと言えるでしょう。
賞レースに勝ったら結婚するという超難関課題を結婚のタイミングとするのなら、「〇年以内に優勝する」と目標を具体的に定め、もしだめだった場合はどうするのか、相手に言う必要はありませんが、プランBも考えておく緻密さが必要となります。
（2）実務的なことが苦手な2人の“性格”
結婚の意思が固まると、急にダレてしまうカップルがいますが、実は婚活はここからが本番です。結婚したい人と巡り合うまでを婚活前半戦とするのなら、後半戦はスケジューリング能力や事務処理能力が求められます。具体的に言うと、お互いの親にあいさつをしたり、結婚式や披露宴のことを決めたり。おおまかなスケジュールを組んで、そこから逆算して、さらに細かいスケジュールを組むことになります。
伊藤さんとイワクラさんの場合、芸能人ですから、あいさつや手続きはもっと複雑なのではないでしょうか。当然のことながら、一度スケジュールを立てたら、それに沿って行動することが求められます。自分たちの都合でキャンセルや引き延ばしをすることは、原則禁止と言えるでしょう。
しかし、伊藤さんはどうもスケジュールに合わせるのが苦手なよう。3月2日放送の『ワイドナショー』（フジテレビ系）で、お酒を飲みすぎて朝起きられず、遅刻があまりに多いので、吉本興業から謹慎を言い渡されたことを明かしています。一方のイワクラさんも遅刻が多いそうで、2024年放送の『上田と女が吠える夜』（日本テレビ系）において、「寝坊はしていないんだけど、遅刻をしてしまう」「家を出ないといけない10分前に風呂に入っちゃったり」と「時間を守れない」ことを告白しています。
2人ともタイプは違うけれど、スケジュールを守るのが苦手なタイプと言えるでしょう。これでは結婚の実務的な手続きを進めるのは難しく、結婚したいと思いつつ、時間ばかりが過ぎて、「この人は本当に私と結婚したいのだろか」と不信感を抱くことになりかねません。もし2人ともそういうタイプなら、実務派の友人や後輩に調整役を頼み、相談してスケジュールを立ててもらったり、リマインドしてもらう必要があります。
